1930年11月(昭和5年)
初代塾長 木庭徳治、高等予備校壺溪塾を創立。
1930
1931年4月(昭和6年)
九州日日新聞（熊本日日新聞の前身）に壺溪塾の記事が初めて掲載される。
1932年10月(昭和7年)
私立学校として認可される。
1934年3月(昭和9年)
日本国有鉄道の指定学校となり、学校学生生徒旅客運賃割引の特典を附与される。
1935年10月(昭和10年)
妙心寺派管長・久留米梅林寺専門道師家、東海瞎禅師を招いて摂心会を開く。
1935年11月(昭和10年)
壺溪塾の教育内容に顕著なものがあるとの理由で、文部省普通学務局から特別な視察がおこなわれる。
1940
1948年4月(昭和23年)
高校生コースを設置。
1960
1960年3月(昭和35年)
現名誉理事長 木庭令一、塾長就任。
1966年4月(昭和41年)
学校法人 熊本壺溪塾学園として認可される。
1970
1976年7月(昭和51年)
専修学校（教養一般課程）として認可される。
1979年11月(昭和54年)
木庭徳治、県教育委員会より「熊本県近代文化功労者」として表彰される。
1980
1987年9月(昭和62年)
1号館竣工。
1990
1990年10月(平成2年)
創立60周年記念式典挙行。
1992年3月(平成4年)
塾生寮（現京町女子寮）竣工。
1992年10月(平成4年)
木庭令一、「学制百二十年記念教育功労者文部大臣表彰」を受ける。
1994年4月(平成6年)
公務員専攻科アドレコース（初級）を設置。
1996年1月(平成8年)
公務員専攻科必修マスターコース（上級）を設置。
2000
2000年10月(平成12年)
創立70周年記念式典挙行。
2001年4月(平成13年)
木庭令一、春の叙勲において「勲五等双光旭日章」を受章。
2002年4月(平成14年)
公務員専攻科に2年課程を設置。
2003年3月(平成15年)
6号館竣工。
2004年1月(平成16年)
壺溪塾初のテレビコマーシャルをオンエア。
2004年3月(平成16年)
現塾長 木庭順子、塾長就任。
2005年5月(平成17年)
公務員専攻科に教員採用コースを開講。
2008年3月(平成20年)
水前寺校竣工。 （公務員初級・上級コース、大学受験科高校生コース）
2010
2010年11月(平成22年)
創立80周年記念式典挙行。
2012年1月(平成24年)
くまもと「夢への架け橋」教育プランへの寄与に対し壺溪塾が褒状を授与される。
2013年2月(平成25年)
新2号館竣工。
2014年3月(平成26年)
坪井本校に男子直営寮「梁山泊寮」（男子寮）竣工。
2016年4月(平成28年)
熊本地震発生。
2018年4月(平成30年)
塾長 木庭順子、理事長就任。
2018年8月(平成30年)
坪井本校新3号館竣工。
2020
2020年2月(令和2年)
公務員専攻科(専門課程)が国の「修学支援制度」の認定校となる。
2020年12月(令和2年)
創立90周年記念誌発刊。